Овој настан за првпат беше организиран во 2005 за прославата 100 години автомобилизам во Македонија и 60 години постоење на АМСМ.

Првото рели на олдтајмери имаше домашен карактер бидејќи на него учествуваа само олдтајмери од нашата држава. Но, добрата организација и успехот на релито овозможија овој настан да излезе од рамките на републиката.

Па така веќе следната 2006 релито доби меѓународен карактер, а таа нишка ја следи и годинава.

На денот на прославата 4 септември како поддршка на релито и вљубениците во олдатјмери беше формирана Федерација на историски возила на Македонија чиј претседател е опрескиот пејач г-дин Горан Диновски.

Федерацијата ја формираа 5 клуба на олдтајмери од Македонија. Клубовите Ретро Лајф и Лаго Блу од Скопје, клубот Боб од Кочани, кој го носи името на најголемиот колекционер на олдтајмери во Источна Македонија. И клубовите Олдтајмер од Гевгелија и Филип од Битола.

Релито на олдтајмери стартува во недела на 9 септември на плоштадот Македонија во Скопје. Рутата е поделена во два дела и е направена по сите стандарди пропишани од страна на FIA за ваков вид на настани.

Трасата не е избрана случајно. Минува низ делови од градот кои имаат историско значение за автомобилизмот во Македонија. Тука е фабриката Треска каде е одржана првата кружна трка со автомобили, скопското кале каде е одржана првата трка со мотоцикли итн.

Покрај натпреварувачкиот дел од релито веруваме дека за посетителите подеднакво интересен ќе биде ревијалниот дел и изложбата на историски возила. Каде посетителите ќе имаат можност да се уверат дека нашите реставратори достигнале завидно техничко ниво при враќање во форма на возилата кои ја обележале автомобилската историја во Македонија.